Я не знаю как у кого было, лично у меня после установки и создания скелета приложения при запуске сервера все время выбивало ошибку. Проблема в базах даных.

Для решения вопросов с sqlite3 нашел выход добавлением sqlite3.dll в ruby\bin

СКАЧАТЬ sqlite3.dll

Вопрос с mysql2 так и не решил, не помогли не установка mysql gemОВ, ни добавление libmySQL.dll... что делать даже и не знаю... если у кого была такая проблема и она решилась, отпишитесь как вы ее решили!